Можно ли вывести несколько сайдбаров на одной странице?

К сожалению, с помощью встроенных опций темы можно вывести только один сайдбар (слева или справа).

Чтобы вывести второй сайдбар его нужно зарегистрировать в файле functions.php и добавить его вывод в файлы шаблона.

В файлах шаблона нельзя делать правки, т.к. после обновления темы они сотрутся.
Чтобы правки не слетели, используйте дочернюю тему.

Как добавить сайдбар в тему можете прочитать здесь.